В отличие от других экранизаций романа, действие перенесено в современный Нью-Йорк (США), а возраст героев уменьшен для того, чтобы приблизить фильм к подростковой аудитории.

Фильм вышел на экраны 9 марта 1999 года.

Сюжет

Себастьян Вальмонт и его сводная сестра Кэтрин Мертей — преуспевающие молодые люди из высшего класса, живущие в Нью-Йорке и предоставленные сами себе. Себастьян — удачливый разбиватель сердец и раздолбай, развлекается тем, что соблазняет девушек и бросает их, описывая свои похождения в личном дневнике. Кэтрин развлекает себя разнообразными интрижками. Обоих объединяет цинизм и амбициозность.

Себастьян находит себе очередную жертву — девушку Аннет Хэнгроув, дочь директора колледжа, в котором учатся молодые люди. Ситуация несколько осложняется тем, что Аннет, как она призналась в интервью одному молодёжному журналу (в т. н. Манифесте девственицы), собирается хранить девственность до свадьбы.

Себастьян предлагает Кэтрин пари: если он соблазнит Аннет, то Кэтрин позволит ему сделать с собой все, что он пожелает; в противном случае Себастьян отдаст ей свою машину — дорогой Jaguar XK140. С помощью знакомого гомосексуалиста Себастьян входит в доверие к Аннет.

Неожиданно Себастьян понимает, что влюбился в Аннет, которая отвечает ему взаимностью. Проверив свои чувства они проводят ночь любви находят себя счастливыми. Однако Кэтрин шантажирует Себастьяна, под давлением своей сводной сестры он «перешагивает» через свои чувства и бросает свою любовь.

Вернувшись к Кэтрин за своей наградой он узнает, что стал жертвой очередной, самой коварной и подлой интриги своей сестры. Поняв свою ошибку, он бросается к Аннет, чтобы все исправить и передает ей свой дневник. По дороге он встречает Рональда Клиффорда, молодого человека девушки, которую в недавнем прошлом по просьбе сводной сестры он соблазнил. В завязавшейся потасовке на помощь Себастьяну приходит спешащая к нему на встречу Аннет. Клиффорд случайно толкает Аннет на проезжую часть, прямо под колеса мчащейся машины, Себастьян бросается ей на помощь, успевает спасти любимую, но гибнет сам.

В качестве эпилога. На прощальной церемонии с Себастьяном, Аннет выставляет на всеобщее обозрение страницы из сокровенного «дневника сердечных побед» Вальмонта, раскрывающего интриги и истинное лицо Кэтрин.

В ролях

Райан Филипп — Себастьян Вальмонт
Сара Мишель Геллар — Кэтрин Мёртей
Риз Уизерспун — Аннет Хэнгроув
Сэльма Блэр — Сесиль Колдуэлл
Шон Патрик Томас — Рональд Клиффорд
Луис Флетчер — Элен Роусмонд
Джошуа Джексон — Блэйн Таттл
Кристин Барански — Банни Колдуэлл
Эрик Мэбиус — Грэг МакКоннел
Сьюзи Куртз — Доктор Регина Гринбаум
Тара Рэйд — Марси Гринбаум

Саундтреки к фильму

1.Aimee Mann - You Could Make A Killing
2.Placebo - Every you, every me
3.Fatboy Slim - Praise You
4.Blur - Coffee and TV
5.Day One - Bedroom Dancing
6.Counting Crows - Colorblind
7.Kristen Barry - Ordinary Life
8.Marcy Playground - Comin'Up From Behind
9.Skunk Anansie - Secretly
10.Craig Armstrong, Elizabeth Fraser - This Love
11.Faithless - Addictive
12.Abra Moore - Trip On Love
13.Bare Jr - You Blew Me Off
14.The Verve - Bittersweet symphony

Продолжения

В 2000 году по мотивам «Жестоких игр» был выпущен приквел «Жестокие игры 2» (Cruel Intentions 2), сюжет которого является предысторией первого фильма.
В 2004 году на экраны вышла картина «Жестокие игры 3», которая повествует о дальней родственнице Кэтрин. Её роль исполнила Кристина Анапу